在中国近代史上，有一个人物非常特殊，那就是杜月笙。 说杜月笙特殊，是有多种因素的。尤其是当时特殊的历史背景，杜月笙所处的历史环境比较复杂，千年封建帝制结束了，身处乱世，军阀割据，再加上列强环伺，国家处于内外交困的战乱之中。在这样的背景之下，杜月笙成为国内外各方势力明争暗夺想要争取的对象。在这众多错综复杂的关系中，以杜月笙和蒋介石之间的关系最为敏感，也最为传奇。根据杜月笙的孙子杜顺安的回忆，主要表现在三处：
第一处是“红帖子事件”。 蒋介石和杜月笙走的是两种不同的崛起之路，前者是政途，后者是帮派。但是他们之间有着重要的联系，原因是蒋介石早期，与上海的帮派也有着极其敏感的联系。而蒋介石本人在以后的思想和处事方法上，也多有帮派的某些影子。 在杜月笙已经崛起的时候，年轻的蒋介石的事业尚未取得发展，曾萌生进入青帮的念头，但是帮友帮规，也不是说谁想加入就能加入的。蒋介石便托人介绍，去见了杜月笙。当时想入帮，要递“红帖子”。蒋介石也不能例外，他很懂规矩的，去见杜月笙的时候，把备好的“红帖子”交给了杜月笙。 在这里有必要简单说明一下这个所谓的“红帖子”。红帖子是什么东西呢？所谓红帖子说白了就是一张红纸，上面写着自己的个人信息，包括自己的姓名、出生日期（以前说的生辰八字）、父母老大人的姓名。除了这些个人信息之外，还要在帖子的下面用毛笔正楷认真工整地写上一句话： “弟子某某认某某为师。”（比如当时蒋介石要拜到杜月笙门下，自然就写成——“弟子蒋志清（蒋介石曾用名）认杜月笙为师”）
有关此一节，有诸多地方都写为蒋介石所拜之人为黄金荣，但是实际上不是的，那是一个很大的误解。因为在蒋介石寻求加入青帮之时，黄金荣的身份是不适合收弟子的，黄金荣当时在很长一段时期内一直担任的是法租界华人探长。但杜月笙则不同，虽然在一段时期内，杜月笙在黄金荣手下做事，但是杜月笙不担任公开的职务，他是可以公开收徒的。 不过这份“红帖子”，在以后却演变成了“红帖子事件”。 说它成为“事件”是因为，当年递这个红帖子的主人，身份发生了巨变——“蒋志清”变成了“蒋介石”。在这样的情况下，当年的“红帖子”已经成为蒋介石过去的面子，或一块“遮羞布”了。因此，如何处理这份敏感的“红帖子”，是极其考验一个人的。 那么杜月笙是有自己的打算的，他准备两步走： 第一步先把蒋介石当年投递的红帖子锁进了保险柜里，处于绝对保密的状态，不能为外界所知。这是在保护蒋介石的脸面。因为这个保险柜极其重要，所以知道密码的人只有三个人，除了杜月笙本人外，还有两个人，相当于杜月笙家里的财务大管家，都是极其信任之人（此二人，后来一个跟着杜月笙去了重庆，一个没有去，没有去的那个姓黄）。
第二步，杜月笙打算存好“蒋介石的红帖子”，以寻合适机会，当面交给蒋介石——算是表示，这件事彻底结束和“消失”。 但是这个“红帖子”，最后没有能按照杜月笙的计划发展。原因是蒋介石对此更为敏感，他等不到杜月笙计划里的“合适机会，当面奉还”，故暗中派人“取走”。有关此一节，也是杜月笙在抗战胜利后，返回上海时，打开那个保险柜，发现“红帖子”不见了（其它股票之物均在，未有任何缺少）。杜月笙认为是蒋介石派人“取走”的，心里非常不快，心想：“我杜月笙还是明白江湖规矩的，你蒋介石做了总统，我自然是尊重你，此类物件也必是会奉还给你的，你又何必使用小人手段呢？” 根据杜月笙孙子杜顺安的回忆，杜月笙不去台湾，此算一个原因。 第二处是“上海市长或议员事件”。 杜月笙虽然是身处黑帮，但是其人却颇具侠义，三教九流皆与其是友。另外，他不管是在帮助个人，还是国难当头帮助国家，都是颇为值得为人称道的。比如国难当头时，日本人用尽招数去拉拢他，但是被他拒绝。再比如他始终支持中国人的斗争，为此还提出了“释放被捕学生、抚恤等”六大主张。再比如在抗战时期，杜月笙担任多年的中国红十字会副会长，在此期间，他建立医院、学校、为前线输送物资、组织抵抗部队、募捐抗日救国款150余万元（仅是抗战初期一个月）等等。
种种事件，已经足以证明杜月笙在抗战中的功劳。 既然花费心血、冒着巨大的风险，为国立了功，那么按照赏罚分明的原则，杜月笙也该得到一定的认可。因此杜月笙自觉无愧于国，蒋介石怎么着，也该对其有所表示。以杜月笙的功劳，和他在上海的地位，就算国民政府不让他做上海市长，那让他做个上海政府的议员也行。 但是结果呢，蒋介石什么位置也没给他。这让杜月笙心里感到非常失望，有一种“白辛苦一场”之感。因此之后蒋介石让他做国大代表时，他拒绝了，而是推荐万墨林去做了国大代表。 如果蒋介石自“取”红帖子令杜月笙感到一种不被信任的心寒，那么“上海市长或议员”事件则令杜月笙感到一种难以言说的失望的心寒。 第三处是“上海打老虎事件”。 不过相比上面两个事件，这第三个事件，则可谓是更进一步。 所谓打老虎就是打击非法经营的商人，当时之“老虎”还不是今日我们所说的“老虎（高官）”。 发生在上海的打老虎事件，是蒋经国具体带领开展的。但是令人意外的是，这个年轻的“太子”一上来就想搞出点动静，玩个“杀鸡儆猴”的把戏，率先对杜月笙动了手，把杜月笙的儿子杜维屏抓了起来，抓捕的理由是杜维屏囤积财货、经营股票等罪名。
蒋经国的方式是，不管有罪没罪，先抓了再说，或者说先抓了再找具体的罪名。此事发生后，杜月笙身边的人都很着急，纷纷献营救杜维屏之策。但杜月笙是什么人，混迹江湖数十载，岂能不清楚这其中的缘由！所以就此事，他只说了一句话，我们什么也不要做，静等蒋经国调查。 结果呢，三天之后，蒋经国费尽心机调查，却什么罪名也没有查到，杜维屏被无罪释放。有关此一节，有两个原因，一个原因是蒋经国年轻不懂事，另一个原因是蒋经国不懂经济，当时战后经济衰退陷入危机，不是抓几个“老虎”就能解决的。 虽然蒋经国不懂事办了一个错事，但是却伤了杜月笙的心。 因此，当1949年来临时，面对国民党蒋介石的大溃败，面对蒋介石往台湾的大撤退，杜月笙这一次很冷静，他没有再追随蒋介石去台湾。而是在1949年初，做出了一个重要的决定，令全家人离开上海，迁居香港。实际上，至此杜月笙为何没去台湾之谜底已经解开，按照杜月笙其孙杜顺安的说法就是：蒋介石所做以上三件事彻底寒了祖父的心，所以杜月笙才拒绝去台湾——仔细解读分析一下就是：“红帖子事件”表明蒋介石对杜月笙不信任；“上海市长事件”表明蒋介石不愿重用杜月笙，甚至在有意显示他和杜月笙是两类人；“打老虎事件”则更进一步表明杜月笙不仅无法进入国民政府的主流，而且还有可能成为被打压的对象。
人至暮年，杜月笙对这一个“大江湖”早已明白透彻，所做之选择，也是只有高手才懂得“点滴之间见微妙、微妙之中见高低”。 当然，以上只是我对杜月笙冰山一角的了解而已。 关于杜月笙的故事有很多，值得学习与反思的地方，也有不少。但很多有关他的事情，都是捕风捉影的凭空捏造。关于杜月笙的生平，任中原编著了一本《杜月笙全传》。书中说，那个时候的上海滩，是英雄地，也是英雄冢。多少人在这里扬名立万，无限风光，也有多少人在这里家破人亡，梦断洋场。 要真实了解这个神秘人物，建议大家可以好好看看他的传记。在这里，我向大家推荐这套丛书：民国大老板，《杜月笙全传》、《戴笠全传》、《黄金荣全传》。
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